fonte: http://rafaelogando.wordpress.com/2012/01/30/outlook-solicitando-senha/
Esta semana me deparei com o problema do outlook solicitando senha varias vezes para alguns usuários.
Os passos abaixo me ajudaram a solucionar este incoveniente.
Feche o MS Outlook
Vá em %userprofile%\AppData\Roaming\Microsoft\Protect
Altere o nome da pasta com o ID do usuário, como a imagem abaixo
OBS: Sugiro acrescentar no final -old
Após feito isto abra novamente o Outlook, e notara que a senha não será mais solicitada.
Solução aplicada à Outlook 2007/2010 em Windows Vista e 7.
Espero ter ajudado…
Enjoy!!!